Da un’antica pergamena del 1059 si sa che nella zona era stato costruito un castello per difesa dai barbari, castello poi divenuto motivo di contesa tra Rimini e Cesena.
Attraverso Porta Girone del XIII sec. si può salire 
Nel 1216 i cesenati furono definitivamente sconfitti e Longiano entrò nell'orbita di Rimini, così quando questa cadde in potere dei Malatesta, anche Longiano seguì la stessa sorte e Giovanni Malatesta, fu nel 1290 il primo dinasta del castello.
Nel 1297 i Cesenati, uniti ai Forlivesi, Faentini e Imolesi, incendiarono il borgo di Longiano verso la Porta del Ponte, che conserva il nome di Borgo Bruciato, dopodichè i Malatesta aggiunsero nuovi bastioni ed ingrandirono la Rocca che ancora oggi si vede, a maggiore fortificazione del Castello.
Dal 1290 fino al 1463 il castello fu dei Malatesta; dal 1463 al 1519 appartenne alla S.Sede e fu governato da Vicari. Nel 1503 le truppe di Cesare Borgia misero a sacco il borgo che gli aveva rifiutato fedeltà.
Dopo quattro anni di dominio Veneziano, per volontà di Papa Leone X Longiano divenne feudo del Conte Guido Rangone di Modena, che fu Signore d'armi ma anche protettore di artisti e letterati.
Nel 1581 questi territori ritornarono in possesso della Chiesa fino all’arrivo di Bonaparte, nel 1790, che occupò la Romagna fino al 1814.
Dopo l'unità d'Italia, negli anni 1862-63, l'interno del castello fu totalmente ristrutturato.
Durante l'ultimo conflitto mondiale Longiano, caposaldo della linea Gotica, subì violentissimi bombardamenti che produssero gravi danni, specie al Santuario del Crocefisso e alla Biblioteca Storica.
Sulla Via 4 Novembre, che porta al Castello, si trovano le Chiese di Longiano: il Santuario del SS. Crocefisso con l'attiguo Convento dei Frati Minori Francescani, la Colleggiata di San Cristoforo e l'Oratorio di San Giuseppe, d'epoca barocca.
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