Ai piedi del versante occidentale del Monte Carpegna c’è Pennabilli sorta dall'unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra "la Rupe" e quello di Penna sopra "il Roccione”. Qui i primi insediamenti umani risalgono all'epoca etrusca e romana. Durante le scorrerie barbariche della metà del I millennio d.C., le due alture impervie servirono da rifugio alle popolazioni stanziate nei dintorni e lungo il fiume Marecchia. Ebbero così origine le comunità di "Penna" e "Billi" i cui toponimi (l'uno derivante dal latino "Pinna", vetta, punta, l'altro da "Bilia", cima tra gli alberi) fanno riferimento alla caratteristica conformazione dei due colli. 
Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna soprannominato Malatesta, forse perché testardo e scapestrato, cominciò la costruzione della rocca sul Roccione: era la nascita del celebre casato che avrebbe assoggettato tutta la Romagna. L'unione con il vicino castello di Billi avvenne solo nel 1350 con la posa della "pietra della pace" nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati. Il nuovo comune passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di "Città". Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro.
Il cuore della città è, ai piedi del Roccione, la Piazza Vittorio Emanuele II che ha visto l’arrivo del XIV Dalai Lama Tenzin Gyatso.
Il Bosco incantato, labirinto dell'anima, è formato da steli in pietra serena scolpite con i simboli della pigna e della ghianda, dove puoi perdere la memoria e ricordare solo il giorno più bello della tua vita. 
Al centro del Bosco, una lumaca in bronzo invita alla lentezza e alla riflessione.
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L'accesso al borgo avveniva attraverso la Porta Carboni, così chiamata per il nome della ricca famiglia che, nel XV secolo, la custodiva ed era proprietaria anche dell'edificio alla destra della stessa. L'ingresso della porta è obliquo, come in molte città medievali, per meglio contrastare gli attacchi nemici e inoltre l'accesso avveniva tramite un ponte levatoio i cui segni rimangono ancora sulla porta.
La Loggetta rinascimentale è uno degli angoli più caratteristici di Pennabilli. Serviva come ingresso al Convento degli Agostiniani e probabilmente come accesso alla primitiva cappella del Santuario della Madonna delle Grazie. Vi è collocata una copia della "Madonna del Parto" di Piero della Francesca.
All'interno del Santuario, nell'erba, sono state sistemate sette enigmatiche sculture che suscitano echi nel cuore, nella mente e nell'anima del visitatore. 
Pennabilli ha conferito la cittadinanza onoraria a Tonino Guerra per l'amore dimostrato nei confronti di questo territorio, dove ha dato vita a mostre permanenti,I Luoghi dell'anima, tra cui (oltre all'Orto dei frutti dimenticati e al Santuario dei pensieri) ricordiamo la Strada delle meridiane, Il Giardino pietrificato, L'Angelo coi baffi.
A due passi dal Bargello, in via della Costa, nella ex Chiesetta dei Caduti, un'installazione "multimediale" , L'Angelo coi Baffi, illustra la delicata storia di un angelo "che non era capace di far niente". Il grande dittico di Luigi Poiaghi, il canto degli uccelli (intervento sonoro di Sergio Valentini) diffuso nella piccola cappella e i versi di Tonino Guerra (in italiano e romagnolo) ci raccontano di come un sogno impossibile è diventato realtà.
C'era un angelo coi baffi
Di Tonino Guerra sono due lapidi . Una ricorda la Signorina Lucrezia,morta nel 1991, che per oltre ottant’ anni aveva custodito la chiave della porta della Cattedrale, porta che puntellava con il manico della scopa “così se qualcuno fosse capitato lì dentro, il rumore l’avrebbe avvertita”. L’altra lapide ricorda lo Scociarèl
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Il Teatro Vittoria, ricavato nel 1922-23 all'interno dell'antico palazzo Fuffì (fine 400), era utilizzato in precedenza come caserma e come scuola elementare. E' stato completamente restaurato e riaperto al pubblico nel 2000. Presidente onorario di questo Teatro è il poeta e sceneggiatore Tonino Guerra.
Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna soprannominato Malatesta, forse perché testardo e scapestrato, cominciò la costruzione della rocca sul Roccione: era la nascita del celebre casato che avrebbe assoggettato tutta la Romagna. L'unione con il vicino castello di Billi avvenne solo nel 1350 con la posa della "pietra della pace" nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati. Il nuovo comune passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di "Città". Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro.
Il cuore della città è, ai piedi del Roccione, la Piazza Vittorio Emanuele II che ha visto l’arrivo del XIV Dalai Lama Tenzin Gyatso.
A ricordo dell’avvenimento una lapide reca scritto: ” Il 15 giugno del 1944, il cielo di questa piazza ha vibrato per i rintocchi di una campana che si trova a Lhasa. Suoni raccolti dall’ultimo brandello del convento scomparso creato dal frate cappuccino Orazio Olivieri della Penna. Il Dalai Lama, in visita a Pennabilli per un saluto alla casa natale del grande Pennese, si è alzato commosso a quelle lontanissime risonanze che gli riportavano l’aria del suo Tibet perduto.”
Sulla Piazza Vittorio Emanuele II spicca la Cattedrale, che risale al XVI° secolo e la cui facciata fu realizzata in cotto imolese nel 1914. Mons. Sormani diede inizio alla costruzione di questa chiesa che vide la consacrazione nel 1588. Recentemente la cattedrale ha subito un'imponente opera di consolidamento e restauro che ha restituito all'edificio lo splendore dì un tempo.
In Piazza Garibaldi c’è il Palazzo Sede del Museo Del Calcolo.. S tratta di un museo originale e dinamico dislocato su 4 piani. Il percorso all’interno di “Mateureka” si sviluppa attraverso: la storia del calcolo, le macchine da calcolo, le idee e i concetti della matematica, l’informatica.
L’Orto dei Frutti Dimenticati è nato da un'idea di Tonino Guerra, che ha voluto un "museo dei sapori utile a farci toccare il passato: consiste infatti in una "raccolta" di alberi da frutto che ormai vanno scomparendo: svariate specie di mele, pere selvatiche, bacche e frutti di bosco. ". Esso è stato realizzato nel centro storico di Pennabilli nel 1990, in un terreno abbandonato da decenni, già orto del Convento dei frati missionari.
All’interno dell’orto c’è il Rifugio delle Madonne abbandonate: una raccolta di immagini sacre che adornavano le cellette agli incroci delle strade di campagna nell'Alta Val Marecchia.
Il Bosco incantato, labirinto dell'anima, è formato da steli in pietra serena scolpite con i simboli della pigna e della ghianda, dove puoi perdere la memoria e ricordare solo il giorno più bello della tua vita. 
Al centro del Bosco, una lumaca in bronzo invita alla lentezza e alla riflessione.
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L'accesso al borgo avveniva attraverso la Porta Carboni, così chiamata per il nome della ricca famiglia che, nel XV secolo, la custodiva ed era proprietaria anche dell'edificio alla destra della stessa. L'ingresso della porta è obliquo, come in molte città medievali, per meglio contrastare gli attacchi nemici e inoltre l'accesso avveniva tramite un ponte levatoio i cui segni rimangono ancora sulla porta.Particolari interessanti la fontana e la decorazione di una costruzione nei pressi della porta.
La Loggetta rinascimentale è uno degli angoli più caratteristici di Pennabilli. Serviva come ingresso al Convento degli Agostiniani e probabilmente come accesso alla primitiva cappella del Santuario della Madonna delle Grazie. Vi è collocata una copia della "Madonna del Parto" di Piero della Francesca.
La Chiesa della Misericordia (sec. XIV rifac. XIX): deve il suo nome al fatto che in origine c’era una confraternita che curava l'ospitalità dei pellegrini e l'assistenza agli ammalati infetti. A breve distanza esisteva l'oratorio di San Rocco, protettore degli appestati. Sulla facciata si ammira una lunetta quattrocentesca in pietra con bassorilievo della "Madonna del Soccorso". Da qui parte l'antichissima processione del Venerdì Santo, detta "dei Giudei".
Il Santuario dei Pensieri è un luogo di meditazione vagamente orientale e molto suggestivo. E' stato realizzato nel borgo di Penna, con un restauro di tipo conservativo e di valorizzazione che ha riportato alla luce i muri perimetrali di un'antichissima casa del guasto malatestiano.
All'interno del Santuario, nell'erba, sono state sistemate sette enigmatiche sculture che suscitano echi nel cuore, nella mente e nell'anima del visitatore. 
La Casa dei Mandorli è la casa di Tonino Guerra, che racconta: "Dal 1989 abito a Pennabilli, il paese dove mio padre portava frutta e verdura, prima con i cavalli poi con un piccolo camion che tornando a Santarcangelo riempiva di carbone e legna."
Pennabilli ha conferito la cittadinanza onoraria a Tonino Guerra per l'amore dimostrato nei confronti di questo territorio, dove ha dato vita a mostre permanenti,I Luoghi dell'anima, tra cui (oltre all'Orto dei frutti dimenticati e al Santuario dei pensieri) ricordiamo la Strada delle meridiane, Il Giardino pietrificato, L'Angelo coi baffi.
A due passi dal Bargello, in via della Costa, nella ex Chiesetta dei Caduti, un'installazione "multimediale" , L'Angelo coi Baffi, illustra la delicata storia di un angelo "che non era capace di far niente". Il grande dittico di Luigi Poiaghi, il canto degli uccelli (intervento sonoro di Sergio Valentini) diffuso nella piccola cappella e i versi di Tonino Guerra (in italiano e romagnolo) ci raccontano di come un sogno impossibile è diventato realtà.
C'era un angelo coi baffi
che non era capace di far niente
e invece di volare attorno al Signore
veniva giù nel Marecchia
dentro la casa di un cacciatore
che teneva gli uccelli impagliati
in piedi sul pavimento di un camerone.
E l'angelo gli buttava il granoturco
per vedere se lo mangiavano.E dai, e dai
con tutti i Santi che ridevano dei suoi sbagli
una mattina gli uccelli impagliati
hanno aperto le alie hanno preso il volo
fuori dalle finestre dentro l'aria del cielo
e cantavano come non mai. 
Di Tonino Guerra sono due lapidi . Una ricorda la Signorina Lucrezia,morta nel 1991, che per oltre ottant’ anni aveva custodito la chiave della porta della Cattedrale, porta che puntellava con il manico della scopa “così se qualcuno fosse capitato lì dentro, il rumore l’avrebbe avvertita”. L’altra lapide ricorda lo Scociarèl
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Le numerose testimonianze del passato, il patrimonio monumentale e artistico presenti nel paese e nelle frazioni, creano un percorso culturale di prestigio avvalorato da numerosi eventi culturali e spettacolari nel corso dell'anno quali la Mostra Mercato Nazionale dell'antiquariato, Artisti in piazza, le stagioni del Teatro Vittoria restaurato nel 2000.
Il Teatro Vittoria, ricavato nel 1922-23 all'interno dell'antico palazzo Fuffì (fine 400), era utilizzato in precedenza come caserma e come scuola elementare. E' stato completamente restaurato e riaperto al pubblico nel 2000. Presidente onorario di questo Teatro è il poeta e sceneggiatore Tonino Guerra. 
Pennabilli è oggi una tranquilla cittadina che vive di piccola industria, d'artigianato, di servizi; ma soprattutto vuole imporsi quale centro per un turismo ambientale e culturale. L'ambiente naturale, infatti, offre un contesto ideale per un soggiorno in cui vivere la natura. Il Parco del Sasso Simone e Simoncello, costituito per il 50% dal territorio comunale di Pennabilli, vuole essere un centro di soggiorno naturalistico di prima importanza nel centro Italia.
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